1,1'-Bi-2-naphtol BINOL CAS 602-09-5

【Nom chimique】 1,1'-Bi-2-naphtol

【Autre nom】 BINOL | (±)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphtyle | (±)-1,1'-binaphtalène-2,2'-diol | 2,2'-Dinaphtol | (±)-2,2'-Dihydroxydinaphtyle

【N° CAS 】 602-09-5

【Formule moléculaire】 C₂₀H₁₄O₂

【Poids moléculaire】 286,32-286,33 g/mol

【Propriétés du produit】

| Propriété | Valeur |

| :--- | :--- |

| Apparence | Poudre cristalline blanche à jaune clair en cristal |

| Pureté (GC) | ≥99,0 % |

| Pureté (HPLC) | ≥98,0 % – ≥99,5 % (haute pureté) |

| Point de fusion | 214-221°C (littérature) |

| Point d"ébullition | N/A (se décompose) |

| Densité | 1,301 g/mL |

| Solubilité | Insoluble dans l"eau ; soluble dans le THF (50 mg/mL), le dioxane, le méthanol, l"éthanol ; légèrement soluble dans le toluène |

| pKa | ~8,0 (25 °C) |

| État physique (20°C) | Solide |

Données structurelles :

- Donateurs de liaisons hydrogène : 2

- Accepteurs de liaison hydrogène : 2

- Obligations rotatives : 1

【Stockage】

Conserver scellé dans un endroit frais, sombre et sec. Température de stockage recommandée : Température ambiante (<15°C) ou 0–8°C. Sensible à l"air et à la lumière.

【Emballage】

Disponible en 1g, 5g, 10g, 25g, 100g, 250g, 500g, 1kg et en vrac sur demande.

【Application】

- Synthèse asymétrique : sert de ligand chiral privilégié et d'auxiliaire largement utilisé dans la catalyse asymétrique, y compris l'alcynylation, les réactions énantiosélectives de Diels-Alder, les ajouts asymétriques de Michael, la formation de liaisons CC et C-hétéroatomes. Permet la synthèse de composés énantiomériquement purs essentiels pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques.

- Électronique organique : utilisée comme élément de base dans le développement de diodes électroluminescentes organiques (OLED) et de cellules solaires organiques, améliorant l'efficacité et la stabilité des appareils.

- Chimie des polymères : agit comme monomère pour les polymères conjugués chiraux, les structures organiques covalentes (COF) et les matériaux fonctionnels aux propriétés thermiques et mécaniques améliorées.

- Catalyse : fonctionne comme ligand ou précurseur des catalyseurs chiraux dans diverses transformations organiques.

- Chimie analytique : utilisé comme réactif pour la détection et la quantification des ions métalliques.

【Spécifications du produit】

| Article | Spécification |

| :--- | :--- |

| Pureté (GC) | ≥99,0 % |

| Pureté (HPLC) | ≥98,0 % – ≥99,5 % |

| Pureté optique (qualité énantiopure) | ≥98,0 ee% |

| Apparence | Poudre/cristal blanc à jaune clair |

| Point de fusion | 214-221°C |

| Perte au séchage | ≤0,2% |

| Solubilité dans l"eau | Insoluble |

| Numéro MDL | MFCD00004068 |

| Numéro CE | 210-014-0 |

| Numéro ONU | UN2811 |

| Classe de danger | 6.1 |

| Code SH | 2907.29.9090 / 2907290090 |

| Mot d’avertissement SGH | Danger (H301 - Toxique en cas d"ingestion) |