【Nom chimique】 1,1'-Bi-2-naphtol
【Autre nom】 BINOL | (±)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphtyle | (±)-1,1'-binaphtalène-2,2'-diol | 2,2'-Dinaphtol | (±)-2,2'-Dihydroxydinaphtyle
【N° CAS 】 602-09-5
【Formule moléculaire】 C₂₀H₁₄O₂
【Poids moléculaire】 286,32-286,33 g/mol
【Propriétés du produit】
| Propriété | Valeur |
| :--- | :--- |
| Apparence | Poudre cristalline blanche à jaune clair en cristal |
| Pureté (GC) | ≥99,0 % |
| Pureté (HPLC) | ≥98,0 % – ≥99,5 % (haute pureté) |
| Point de fusion | 214-221°C (littérature) |
| Point d"ébullition | N/A (se décompose) |
| Densité | 1,301 g/mL |
| Solubilité | Insoluble dans l"eau ; soluble dans le THF (50 mg/mL), le dioxane, le méthanol, l"éthanol ; légèrement soluble dans le toluène |
| pKa | ~8,0 (25 °C) |
| État physique (20°C) | Solide |
Données structurelles :
- Donateurs de liaisons hydrogène : 2
- Accepteurs de liaison hydrogène : 2
- Obligations rotatives : 1
【Stockage】
Conserver scellé dans un endroit frais, sombre et sec. Température de stockage recommandée : Température ambiante (<15°C) ou 0–8°C. Sensible à l"air et à la lumière.
【Emballage】
Disponible en 1g, 5g, 10g, 25g, 100g, 250g, 500g, 1kg et en vrac sur demande.
【Application】
- Synthèse asymétrique : sert de ligand chiral privilégié et d'auxiliaire largement utilisé dans la catalyse asymétrique, y compris l'alcynylation, les réactions énantiosélectives de Diels-Alder, les ajouts asymétriques de Michael, la formation de liaisons CC et C-hétéroatomes. Permet la synthèse de composés énantiomériquement purs essentiels pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques.
- Électronique organique : utilisée comme élément de base dans le développement de diodes électroluminescentes organiques (OLED) et de cellules solaires organiques, améliorant l'efficacité et la stabilité des appareils.
- Chimie des polymères : agit comme monomère pour les polymères conjugués chiraux, les structures organiques covalentes (COF) et les matériaux fonctionnels aux propriétés thermiques et mécaniques améliorées.
- Catalyse : fonctionne comme ligand ou précurseur des catalyseurs chiraux dans diverses transformations organiques.
- Chimie analytique : utilisé comme réactif pour la détection et la quantification des ions métalliques.
【Spécifications du produit】
| Article | Spécification |
| :--- | :--- |
| Pureté (GC) | ≥99,0 % |
| Pureté (HPLC) | ≥98,0 % – ≥99,5 % |
| Pureté optique (qualité énantiopure) | ≥98,0 ee% |
| Apparence | Poudre/cristal blanc à jaune clair |
| Point de fusion | 214-221°C |
| Perte au séchage | ≤0,2% |
| Solubilité dans l"eau | Insoluble |
| Numéro MDL | MFCD00004068 |
| Numéro CE | 210-014-0 |
| Numéro ONU | UN2811 |
| Classe de danger | 6.1 |
| Code SH | 2907.29.9090 / 2907290090 |
| Mot d’avertissement SGH | Danger (H301 - Toxique en cas d"ingestion) |