【Nom chimique】 Cyanure de triméthylsilyle
【Synonyme】 CYANURE DE TRIMÉTHYLSILYLE POUR LA SYNTHÈSE;
【Numéro CAS】 7677-24-9
【Formule moléculaire】 C4H9NSi
【 Poids moléculaire】 99.21
【Propriétés】 Point de fusion 8-11 °C (lit.)
Point d"ébullition 114-117 °C(lit.)
Densité0,793 g/mL à 20 °C(lit.)
Indice de réfraction n20/D 1,392(lit.)
【Spécification】 ≥99
【Emballage】 200 kg/tambour
【Usage】
Le TMSCN est principalement utilisé dans les réactions de cyanation en synthèse organique. Il peut réagir avec des substrats tels que les halogénures d"acyle, les anhydrides d"acide, les aldéhydes et les cétones pour introduire des groupes cyano (-CN) dans les molécules organiques. Le TMSCN peut également être utilisé dans la synthèse de précurseurs nitriles d"acides α-aminés et de composés de cyanhydrine. De plus, il peut être utilisé dans la formation et la transformation d"éthers de silylénol α-cyano-substitués, ainsi que dans l"activation et la transformation de groupes carboxyle, ayant ainsi une large gamme d"applications.
【Introduction】
Le TMSCN, dont le nom complet est Cyanure de triméthylsilyle (CAS : 7677-24-9), est un réactif de cyanation couramment utilisé. C"est un liquide incolore à jaune pâle de formule chimique (CH₃)₃SiCN, qui a une odeur d"amande amère et qui est soluble dans la plupart des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le chloroforme ; il est inflammable et produit des gaz hautement toxiques lorsqu"il est brûlé. Il doit être stocké dans un récipient scellé sous la protection de l"azote sec ou d"autres gaz inertes et doit éviter tout contact avec l"eau, les acides, les alcalis et les solvants protiques.
Comparé aux réactifs de cyanation traditionnels tels que le cyanure de sodium et le cyanure d"hydrogène, le TMSCN présente les avantages d"une sélectivité spatiale élevée, d"une faible toxicité, de conditions d"utilisation douces et d"un taux de conversion élevé. Il est particulièrement adapté à la synthèse de produits tels que les produits pharmaceutiques et la chimie fine, et son utilisation comme matériau de construction moléculaire est plus sûre et plus efficace.