【Nom chimique】 3,5-Diméthylpyrazole
【Synonyme】 TIMTEC-BB SBB004377; LABOTEST-BB LT00107055;
【Numéro CAS】 67-51-6
【Formule moléculaire】 C5H8N2
【 Poids moléculaire】 96.13
【Propriétés】 Point de fusion105-108 °C (lit.)Point d'ébullition218 °C (lit.)
Densité0,884 g/cm³Indice de réfraction1,4739 (estimation)
【Spécification】 ≥99
【Emballage】 25 kg / tambour
Utilisation : le 3,5-diméthylpyrazole, en tant que composé organique hétérocyclique doté de propriétés chimiques uniques, a montré un potentiel d'application étendu dans des domaines tels que la synthèse chimique, le développement pharmaceutique et la science des matériaux. Dans le domaine de la science des matériaux, le 3,5-diméthylpyrazole et ses dérivés ont été étudiés pour la préparation de nouveaux matériaux semi-conducteurs organiques, de matériaux optoélectroniques, etc. Cette substance peut être utilisée comme intermédiaire en chimie médicinale et comme matière première de base dans la production chimique. Il peut être utilisé dans la production et la préparation de produits de chimie fine tels que les revêtements et les peintures.
【 Introduction 】
L’intérêt essentiel du 3,5-diméthylpyrazole réside dans son rôle d’intermédiaire clé de synthèse organique, notamment dans les domaines suivants :
1. Ligands et complexes métalliques :
• Les atomes d'azote de la molécule de 3,5-diméthylpyrazole possèdent des paires d'électrons libres, ce qui en fait un excellent ligand.
• Il est largement utilisé dans la synthèse de divers complexes de métaux de transition, comme ceux formés avec le ruthénium (Ru), le rhodium (Rh), le palladium (Pd), l'iridium (Ir), le cuivre (Cu), etc.
• Ces complexes métalliques jouent un rôle crucial dans le domaine de la catalyse homogène, par exemple en tant que précurseurs ou composants de catalyseurs efficaces dans les réactions d'hydrogénation, les réactions de transfert d'hydrogène, l'activation du CH, les réactions de couplage, etc.
2. Synthèse de dérivés fonctionnalisés du pyrazole :
Les atomes d'azote et les substituants méthyle sur le cycle pyrazole fournissent plusieurs sites de réaction.
• Il peut être utilisé comme matière première pour synthétiser une série de dérivés du pyrazole avec différents groupes fonctionnels (tels que des chaînes alkyle, des groupes acyle, des groupes sulfonyle, des halogènes, etc.) par des réactions telles que l'alkylation, l'acylation, la sulfonylation et l'halogénation.
• Ces dérivés eux-mêmes peuvent avoir une activité biologique ou servir d'intermédiaires pour la synthèse ultérieure de molécules plus complexes.
3. Construction de composés hétérocycliques contenant de l’azote :
• En utilisant le 3,5-diméthylpyrazole comme unité de base, des systèmes de composés azotés polycycliques plus complexes (tels que des systèmes à cycles fusionnés) peuvent être construits par cyclisation, condensation et autres réactions.
• Ces squelettes moléculaires complexes se retrouvent couramment dans les molécules pharmaceutiques ou les matériaux fonctionnels.
4. Chimie médicinale et recherche agrochimique :
• Les composés pyrazole sont des unités structurelles essentielles dans de nombreuses molécules pharmaceutiquement actives et produits agrochimiques (tels que les insecticides, les herbicides et les fongicides).
• Le 3,5-diméthylpyrazole, en tant qu'intermédiaire basique, est souvent utilisé dans la synthèse de molécules cibles ayant des activités biologiques spécifiques, ou dans les études de modification structurelle et de relation structure-activité dans la recherche et le développement de médicaments.
• Ses dérivés présentent une activité potentielle dans les domaines anti-inflammatoire, analgésique, antibactérien, antiviral, antitumoral et autres.
5. Science des matériaux :
• Des complexes métalliques l'impliquant comme ligand peuvent être utilisés pour développer de nouveaux matériaux fonctionnels.
• Il peut également être utilisé comme monomère ou unité structurale dans la synthèse de polymères spécifiques.