【Nom chimique】 Triéthylsilane(TES)
【CAS No.】 617-86-7
Le triéthylsilane est un composé organosilicié appartenant à la famille des silanes.C'est un liquide incolore à jaune pâle à température ambiante, présentant une odeur distinctive.Ce composé est largement reconnu pour sa réactivité et son utilité dans diverses transformations chimiques, notamment en synthèse organique et comme précurseur pour la préparation d'autres composés organosiliciés.
Structure chimique et formule
La formule moléculaire du triéthylsilane est C6H15Si, avec une représentation structurelle de Si(C2H5)3.Il se compose d’un atome de silicium lié à trois groupes éthyle (C2H5), formant une géométrie tétraédrique autour de l’atome de silicium central.
Propriétés physiques
- Apparence: Liquide incolore à jaune pâle
- Odeur: Caractéristique, piquant
- Densité: Légèrement moins dense que l'eau (densité spécifique autour de 0,76)
- Point d'ébullition: Environ 104-106°C (à 760 mmHg)
- Point d'éclair: Faible, indiquant un liquide inflammable
- Solubilité: Miscible aux solvants organiques, insoluble dans l'eau
Propriétés chimiques
Le triéthylsilane est connu pour sa grande réactivité envers divers électrophiles, notamment les halogènes, l'oxygène et les halogénures d'hydrogène.Cette réactivité provient de la densité électronique relativement élevée autour de l’atome de silicium, le rendant sensible aux attaques nucléophiles.
- Inflammabilité: Très inflammable et doit être manipulé avec prudence dans un endroit bien ventilé.
- La stabilité: Stable dans des conditions normales, mais peut réagir vigoureusement avec les agents oxydants et les halogènes.
- Réactions: Il subit facilement des réactions de substitution, permettant la synthèse de silanes fonctionnalisés et d'éthers silyliques, entre autres.
Applications
- Synthèse Organique: Le triéthylsilane sert de réactif polyvalent en chimie organique, notamment dans la synthèse des éthers silyliques et des silanes.Il trouve des applications dans la chimie des groupes protecteurs, où les éthers silyliques peuvent stabiliser les groupes fonctionnels sensibles pendant les réactions.
- Précurseur: C'est un précurseur utile pour la préparation de composés organosiliciés plus complexes, notamment des polymères et des tensioactifs à base de silane.
- Agent réducteur: Dans certains cas, le triéthylsilane peut agir comme agent réducteur, bien que son utilisation à ce titre soit moins courante que d'autres agents réducteurs.